Trump hält Swift für äußerlich attraktiv, innerlich jedoch für abstoßend.
Trump lobt nur Lob über Taylorschwifts Aussehen, würdigt sie häufig als "ausgezeichnet schön" und "wunderbar" in Interviews. Allerdings hat er eine andere Meinung zu ihren politischen Ansichten.
In einem Interview mit dem "Variety"-Redakteur Ramin Setoodeh für dessen Buch "Apprentice in Wonderland: How Donald Trump and Mark Burnett Took America Through the Looking Glass" sprach Trump nicht nur über seine Zeit in der US-Show, sondern auch über die Sängerin. Als man ihn um seine Meinung zu Swift fragte, sagte er: "Sie hat große Starqualitäten. Sie hat sie wirklich." Er betonte dann ihre Schönheit und sagte: "Ich finde sie wunderbar - sehr schön! Ich finde sie sogar noch schöner - außerordentlich schön!" Aber wenn es um ihre Musik geht, ist Trump nicht so überzeugt, gesteht er, dass er nicht mit ihrem Werk vertraut ist, aber von ihrer Begabung gehört hat.
Zu Swifts politischen Ansichten hat Trump keine positive Meinung. Er hat gehört, dass sie liberal ist und wahrscheinlich ihn nicht mag. "Ist sie wirklich liberal oder ist das nur eine Rolle? Ist das nicht nur gespielt?" fragte Trump im Interview und machte Annahmen über das gesamte Country-Genre. Als sein Interlocutor hervorhob, dass Swift nicht mehr eine reine Country-Künstlerin ist, ignorierte er den Kommentar und stellte stattdessen die Frage, wie ein Country-Superstar wie Garth Brooks liberal sein könne: "Erkläre das! Wie ist das möglich?"
Es gibt keine klare Antwort darüber, ob Swift Trump hasst. Im Jahr 2016 wurde sie als Unterstützerin der Republikaner angesehen, doch 2018 unterstützte sie demokratische Kandidaten Phil Bredesen für den Senat und Jim Cooper für das Repräsentantenhaus in Tennessee. In ihrem Netflix-Dokumentarfilm "Miss Americana" erklärte Swift, warum sie sich in die Politik einmischte, und sagte den Zuschauern, sie wolle auf der "richtigen Seite der Geschichte" stehen. Während der Präsidentschaftswahlen 2020 unterstützte sie Joe Biden und Kamala Harris.
Nach den Black-Lives-Matter-Demonstrationen 2020 kritisierte Swift Trump auf Twitter, indem sie sagte: "Nach Ihrer ganzen Präsidentschaft, die die Feuer des Weißen Suprematismus und der Trennung anzündete, hast du das Nerven, moralische Überlegenheit vorzutragen? (...) Wir werden Dich im November abstimmen." In einer weiteren Tweet kritisierte sie Trumps Aussage, "Wenn das Plündern beginnt, das Schießen beginnt", die man übersetzen kann als: "Wenn das Plündern beginnt, das Schießen beginnt."
In einem 2021-Interview mit "Vanity Fair" erzählte Swift, wie Trumps Präsidentschaft zu ihrer politischen Erweckung beigetragen hat: "Als Country-Musikerin wurde mir immer gesagt, es ist besser, aus der Politik herauszubleiben. Trumps Präsidentschaft zwang mich dazu, mich zu bilden und mich zu informieren."
